Gamberini có trận ra mắt ở đội một - ở Serie A trong màu áo Bologna ở mùa giải 1999- 2000, và ở đây trong 6 mùa giải, trước khi chuyển sang Hellas Verona theo dạng cho mượn trong 1 năm.

Với việc Bologna bị xuống hạng ở mùa giải 2004-05, Gamberini chuyển tới ACF Fiorentina với mức giá 3 triệu euro[1], và đã thi đấu rất tốt ở đội hình một trong năm đó, giúp Viola tiến tới vòng loại thứ hai của cúp C1.